υδρογονάνθρακες

Οργανικές ενώσεις που αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Ανάλογα με τον τύπο δομής, οι ενώσεις αυτές υποδιαιρούνται σε τρεις μεγάλες ομάδες: αλειφατικούς, αλεικυκλικούς και αρωματικούς υ. Οι αλειφατικοί υ. αποτελούνται από άτομα άνθρακα που συνδέονται σε αλυσίδα το ένα με το άλλο έτσι, ώστε κάθε άτομο άνθρακα της αλυσίδας συνδέεται με δύο άλλα άτομα άνθρακα, με εξαίρεση το πρώτο και το τελευταίο «μέλος», που είναι ενωμένα με ένα μόνο άτομο άνθρακα. Οι αλειφατικοί υ. σχηματίζουν όμως μια «ανοικτή αλυσίδα» ή γραμμική, που μπορεί να έχει και διακλαδώσεις. Η ομάδα των αλεικυκλικών υ. διαφέρει από την προηγούμενη μόνο στο ότι τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν μια «κλειστή αλυσίδα» ή ένα δακτύλιο και κάθε «μέλος» της αλυσίδας συνδέεται με δύο άλλα άτομα άνθρακα. Οι δυο αυτές ομάδες εμφανίζουν φυσικά και χημικά χαρακτηριστικά αρκετά όμοια. Οι αρωματικοί υ., αρκετά ιδιάζουσες χημικές ενώσεις, αποτελούνται από δακτυλίους των έξι ατόμων άνθρακα, ενωμένων μεταξύ τους με τρεις απλούς και τρεις διπλούς δεσμούς που εναλλάσσονται ήμ ακριβέστεραμ με δεσμούς που αποτελούν δομή συντονισμού. αλειφατικοί υ. Η ομάδα αυτή αποτελείται από τρεις σειρές ενώσεων οι οποίες, σύμφωνα με την πιο σύγχρονη ονομασία τους, παίρνουν τα ονόματα αλκάνια, αλκένια και αλκίνια. Στα απλά αλκάνια, τα άτομα του άνθρακα (τετρασθενή) της αλυσίδας είναι ενωμένα με το μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου (μονοσθενή). Οι υ. αυτοί ονομάζονται και κεκορεσμένοι υ. ή παραφίνες (από το λατινικό parum affinis, σχετικά συγγενής έκφραση που δείχνει έλλειψη χημικής δραστικότητας των ενώσεων αυτών, η οποία οφείλεται στον κεκορεσμένο χαρακτήρα των δεσμών αυτών). Το απλούστερο αλκάνιο της σειράς αποτελείται από 1 άτομο άνθρακα και 4 υδρογόνου, το επόμενο από 2 άτομα άνθρακα και 6 άτομα υδρογόνου, το τρίτο από 3 άτομα άνθρακα και 8 υδρογόνου κ.ο.κ. Η σειρά μπορεί εξάλλου να παρασταθεί με το γενικό τύπο C_nH_2n+₂, όπου n είναι ο αριθμός των ατόμων του υδρογόνου για κάθε υ.· θεωρητικά η σειρά αυτή είναι δυνατό να αποτελείται από απροσδιόριστο αριθμό μελών, που λέγονται ομόλογα, το ένα για το άλλο. Τα μέλη διαφέρουν, από το προηγούμενο και το επόμενο, κατά μια μεθυλενική ομάδα –CH₂– και εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας, εκτός από τα τρία πρώτα της σειράς. Με εξαίρεση τα τέσσερα πρώτα μέλη της σειράς που έχουν παραδοσιακά ονόματα (C₁=μεθάνιο, C₂=αιθάνιο, C₃=προπάνιο, C₄=βουτάνιο), τα ονόματα των άλλων δείχνουν αμέσως τον αριθμό των ατόμων του άνθρακα της αλυσίδας. Τα πρώτα τέσσερα μέλη, στην ομόλογη σειρά των κανονικών αλκανίων, είναι αέρια, τα μέλη από C₆ έως C₁₇ είναι υγρά και τα ανώτερα ομόλογα είναι στερεά. Όλα τα αλκάνια έχουν πυκνότητα μικρότερη από 1 και, καθώς είναι αδιάλυτα στο νερό, επιπλέουν. Από τις χημικές αντιδράσεις που κατορθώνουν να πραγματοποιήσουν ενδιαφέρον παρουσιάζουν η χλωρίωση του μεθάνιου (με παρουσία ηλιακού φωτός), η χλωροσουλφόνωση, η νίτρωση των ενώσεων και το cracking (βενζίνη, πετρέλαιο), μέθοδος που χρησιμοποιείται στην παραγωγή καυσίμων για κινητήρες. Η δεύτερη σειρά των αλειφατικών υ. είναι τα αλκένια ή ολεφίνες που έχουν το γενικό τύπο CnH2n. Στις ενώσεις αυτές τα άτομα του άνθρακα της αλυσίδας δεν είναι ενωμένα με τον μέγιστο δυνατό αριθμό ατόμων υδρογόνου· περιέχουν έναν διπλό δεσμό μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα. Τα πρώτα μέλη των αλκενίων ονομάζονται αιθυλένιο, προπυλένιο, βουτυλένιο, αμυλένιο, ενώ τα επόμενα ονομάζονται με τη ρίζα του αντίστοιχου αλκάνιου με την κατάληξη -ένιο (αιθάνιο-αιθένιο, προπάνιο-προπένιο κλπ.). Στα αλκένια παρατηρείται ισομέρεια και ο διπλός δεσμός που τα χαρακτηρίζει προσδίδει σ’ αυτούς τους υ. ιδιαίτερες χημικές ιδιότητες· μπορούν επίσης να ενωθούν με άλλες ουσίες χωρίς να διασπαστεί η αλυσίδα των ατόμων του άνθρακα. Σ’ αυτό οφείλεται η σημαντική χημική δραστικότητα τους, γιατί σχηματίζουν εύκολα ενώσεις «προσθήκης» στο μέρος του διπλού δεσμού, ενώ τα αλκάνια σχηματίζουν, αντίθετα, αποκλειστικά ενώσεις «αντικατάστασης». Τα αλκένια (ολεφίνες) μπορούν να προσλάβουν υδρογόνο και να μετασχηματιστούν στις αντίστοιχες παραφίνες, αλογόνα για να δώσουν κεκορεσμένα αλογονοπαράγωγα, οξέα κλπ. Ιδιαίτερες αντιδράσεις «προσθήκης» είναι ο πολυμερισμός (πολυμερή, αιθυλένιο) και η αλκυλίωση (Φρηντέλ-Κραφτς, αντίδραση). Όταν η οξείδωση των ολεφινών γίνεται ήπια, οδηγεί στις αντίστοιχες γλυκόλες, ενώ, όταν γίνεται έντονα, θραύεται ο διπλός δεσμός και σχηματίζονται κετόνες, αλδεΰδες, οξέα με μικρότερο αριθμό ατόμων άνθρακα. Η οξείδωση μπορεί να προχωρήσει ώσπου να σχηματιστεί ανθρακικός ανυδρίτης. Οι υ. με δύο διπλούς δεσμούς λέγονται αλκαδιένια (ή, απλούστερα, διένια), με τρεις δεσμούς τριένια και οι άλλοι πολυένια. Τα αλκίνια χαρακτηρίζονται από την παρουσία ενός ή περισσότερων τριπλών δεσμών και είναι, γι’ αυτό, ακόρεστες ενώσεις. Τα αλκίνια που περιέχουν μόνο ένα τριπλό δεσμό έχουν γενικό τύπο C_nH_2n-2. Το πρώτο μέλος της σειράς είναι το ακετυλένιο (ασετυλίνη). Για την ονοματολογία, τα απλούστερα αλκίνια θεωρούνται παράγωγα του ακετυλένιου, ενώ στα πολυπλοκότερα ακολουθείται ο κανόνας των αλκενίων, με την κατάληξη -ίνιον, για να σημειώνεται η παρουσία τριπλού δεσμού. Και αυτοί οι υ. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας και οι φυσικές τους ιδιότητες είναι όμοιες με τις ιδιότητες των προηγούμενων σειρών. Η παρουσία του τριπλού δεσμού προσδίδει μεγαλύτερη πυκνότητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκένια (όταν οι υ. είναι υγρά) και μεγαλύτερη δραστικότητα από τους υ. με διπλό δεσμό. αλεικυκλικοί υ. Αποτελούν κλειστή αλυσίδα σε δακτύλιο. Το πρώτο μέρος αποτελείται από τρία τουλάχιστον άτομα άνθρακα αν και θεωρητικά δε θα πρέπει να υπάρχουν όρια στον αριθμό των ατόμων του άνθρακα στο δακτύλιο. Οι αλυσίδες μπορεί να είναι κεκορεσμένες ή να περιέχουν διπλούς ή τριπλούς δεσμούς. Για την ονομασία τους παίρνουν το όνομα του υ. με ίσο αριθμό ατόμων άνθρακα, με την προσθήκη του προθέματος κυκλο-. Τα φυσικά και τα χημικά χαρακτηριστικά τους είναι εντελώς όμοια ή πολύ λίγο διαφορετικά από τα αντίστοιχα των αλειφατικών υ. Μοναδικές εξαιρέσεις παρουσιάζονται στο κυκλοπροπάνιο και στο κυκλοβουτάνιο, τα οποία, αν και είναι κυκλοπαραφίνες, δεν είναι εντελώς αδρανή αλλά διαθέτουν αξιοσημείωτη δραστικότητα. αρωματικοί υ. Αποτελούνται από έναν ή περισσότερους δακτυλίους με 6 άτομα άνθρακα ο καθένας, ενωμένα μεταξύ τους με 3 απλούς και 3 διπλούς δεσμούς εναλλακτικά. Ο χαρακτηρισμός «αρωματικοί» δόθηκε γιατί οι πρώτες ενώσεις αυτού του τύπου που ανακαλύφθηκαν ήταν αιθέρια έλαια, βάλσαμα και ρητίνες με ισχυρό άρωμα. Το απλούστερο μέλος αυτής της σειράς είναι το βενζόλιο, με 6 άτομα άνθρακα και 6 υδρογόνου. Κάθε άτομο υδρογόνου μπορεί να αντικατασταθεί από διαφορετικά άτομα ή ατομικές ομάδες. Άλλες αρωματικές ενώσεις αποτελούνται από περισσότερους δακτυλίους. Τα περισσότερο ενδιαφέροντα προϊόντα της σειράς είναι το ναφθαλένιο (ναφθαλίνη), το ανθρακένιο, το φαινανθρένιο, το πυρένιο κ.ά. Με βάση τους αρωματικούς δακτυλίους προκύπτουν πολλά προϊόντα βιολογικής και βιοχημικής σημασίας. Τα σημεία βρασμού της σειράς αυτής αυξάνονται ανάλογα με το μοριακό βάρος, ενώ η πτητικότητα ελαττώνεται με την αύξηση του βάρους της πλευρικής αλυσίδας. Ένας αρωματικός υ. από τον οποίο αποσπάται ένα υδρογόνο (ονομάζεται αρύλιο ή αρυλική ομάδα) είναι μια ρίζα, όπως το αλκύλιο ή αλκυλική ομάδα, που είναι και αυτός μια αφυδρογονωμένη ρίζα. Πηγές και χρήση. Και οι τρεις ομάδες υ. μπορούν να παρασκευαστούν στο εργαστήριο ή βιομηχανικά με διάφορες μεθόδους. Στη φύση βρίσκονται τεράστιες ποσότητες υ. και οι πλουσιότερες φυσικές πηγές είναι το φυσικό αέριο, το πετρέλαιο και ο ορυκτός άνθρακας που, με κατάλληλες επεξεργασίες, δίνουν πλουσιότατες σειρές. Μια άλλη ενδιαφέρουσα πηγή είναι το φυτικό βασίλειο, στο οποίο συναντώνται υ. με τη μορφή κηρών, χρωστικών, αιθέριων ελαίων κλπ. H διύλιση είναι το πρώτο στάδιο της επεξεργασίας των υδρογονανθράκων: οι μέθοδοι «cracking» και «reforming» δίνουν μείγματα, που είναι κατάλληλα για διάφορες χρήσεις. Στη φωτογραφία πάνω, τα διυλιστήρια Ρας Τανούρα, στη Σαουδική Αραβία.